Melanotan II

bis Anfang des vergangenen Jahrhunderts war eine aristokratische Blässe eines der
gängigen Schönheitsideale in Europa, lediglich das arbeitende Proletariat zeichnete sich
durch eine gebräunte Haut aus. Die Ansicht, dass sonnengebräunte Haut ein Zeichen von
Armut ist, wandelte sich dann in den 20er-Jahren. Zu dieser Zeit präsentierte sich die
Mode-Ikone Coco Chanel nach einem Yachturlaub mit einer gesunden Bräune in Cannes.
Dieser Vorfall sorgte für einen kleinen Skandal und wird häufig als einer der Gründe für
unser heutiges Schönheitsideal von einer gebräunten Haut genannt. Ein bronzener Teint
gehörte spätestens seit den Zeiten des Wirtschaftswunders und der daraus resultierenden
Urlaubswelle, die zehntausende Urlauber an die Adria spülte, zum guten Ton. Heute
gehört ein Besuch im Sonnenstudio zur gesellschaftlichen Normalität und ist nicht mehr
ausschließlich gängigen Stereotypen vorbehalten. Entgegen der Wandlung des Schönheitsideals hat die Forschung einige beunruhigende Entdeckungen für Sonnenanbeter dokumentieren können: Die Sonne spendet nicht nur Leben, sie nimmt es auch.

Vor allem in Ländern und Regionen mit vielen Sonnentagen und einer immer dünner werdenden Ozonschicht (z. B. Australien) erhöht sich u. a. das Risiko, an Hautkrebs zu erkranken.
Insbesondere gilt dies für intensives Sonnenbaden, und von einer Nutzung von Solarien
zu kosmetischen Zwecken wird weitestgehend abgeraten (u. a. WHO, SSK). Das BfS hält
vor der Nutzung von Solarien die Konsultation eines Hautarztes für angezeigt und rät zu
einem verantwortungsvollen Handeln hinsichtlich der Häufigkeit von Sonnenbankbesuchen.

Vor diesem Hintergrund hat sich auf dem Schwarzmarkt für Arzneimittel und -stoffe
eine Substanz namens Melanotan II (MT-II) fest etabliert. Bei MT-II handelt es sich um
eine Substanz, die weltweit nicht als Medikament zugelassen ist. Die Anwender riskieren
die bekannten und unbekannten Nebenwirkungen von MT-II, um eine lang anhaltende
und starke Bräunung zu erzielen. Die Injektion von Melanotan II sorgt dafür, dass die
Nutzer dieser Substanz ihre Zielsetzung in vergleichsweise kürzerer Zeit und mit weniger
intensiven Sonnenbädern verwirklichen können. Zusätzlich wird häufig von Anwendern
als Nebeneffekt von einer gesteigerten Libido und einer Unterdrückung des Appetits berichtet.

Im Blog  werden wir Fakten von Fiktion trennen und werfen einen
objektiven Blick auf die Entwicklung, Wirkung und Nebenwirkungen von Melanotan II, derso genannten „Barbie® Droge”.

Der Grundstein für die Entwicklung von Melanotan II wurde bereits vor über drei Jahrzehnten an der Universität von Arizona (USA) gelegt. Zu dieser Zeit begann dort die
Forschung an den so genannten Melanocortinen (MCs). Doch erst in den 80er-Jahren
trat die Forschung in eine heiße Phase ein; als sich mehrere Wissenschaftler zusammenschlossen, um eine Hautkrebsprophylaxe zu entwickeln. Diese Gruppe ist gemeinhin als das „Arizona Team” bekannt und setzte sich aus dem Chemiker Victor J. Hruby, dem Biologen Mac E. Hadley, dem Pharmakologen Robert T. Dorr und dem Krankenhausarzt Norman Levine zusammen.

 

Des Weiteren werden vom „Arizona Team” als herausragende Mitarbeiter die Pathologin
Brenda V. Dawson, der Pharmaforscher James Blanchard und der Physiker Hunter Wessels genannt. Dieses hochmotivierte Team erforschte und synthetisierte einige Vertreter der Gruppe der Melanocortine, im speziellen a-MSH. Bei a-MSH handelt es sich um ein Melantropin (Melanozyten stimulierendes Hormon, MSH), es ist ein Pepdithormon, das im Hypothalamus und in der Hypophyse gebildet wird. Bei Peptidhormonen handelt es sich um Aminosäuren, die auf eine bestimmte Art und Weise verknüpft sind. Diese Hormone nehmen eine Botenfunktion wahr und haben so einen Einfluss auf Regulationsmechanismen des menschlichen Körpers.

Bei ihrer Forschung an dem natürlichen Melanotropin a-MSH entdeckte das Team den Teil der Sequenz, der mindestens notwendig ist, um eine Wirkung von a-MSH im Organismus zu ermöglichen (Abbildung 2). Diese Entdeckung hört sich im ersten Moment relativ profan an, befähigte aber die Wissenschaftler, eine synthetische Variante von a-MSH zu entwickeln. Bei dieser synthetischen Variante handelt es sich um Melanotan I (MT-I), das im Laufe der weiteren Forschung zum Prototyp eines noch potenteren, aber weitaus gefährlicheren Ablegers wurde.

Synonyme und Struktureigenschaften

• MT-I
• Afamelanotide
• CUV1647
• 75921-69-6
• 4-Nle-7-Phe-alpha-MSH
• 4-norleucine-7-D-phenylalanine-alpha-melanocyte-stimulating hormone
• 4-norleucyl-7-phenylalanine-alpha-MSH
• MSH, 4-norleucyl-7-phenylalanine-alpha
• (Nle(4)-DPhe(7))alpha-melanocyte-stimulating hormone
• alpha-MSH, norleucyl(4)-D-phenylalanyl(7)
• (Nle(4),D-Phe(7))alpha-MSH
• alpha-MSH, Nle(4)-Phe(7)

Entwicklung
Bei Melanotan I-II und Bremelanotid handelt es sich um a-MSH Agonisten. Das bedeutet,
dass diese Substanzen die Wirkung ihres natürlichen Pendants (a-MSH) imitieren. Diese
Stoffgruppe wird derzeit auch unter folgenden Bezeichnungen zusammengefasst:

• (Selektive) Melanocortin-Rezeptor-Agonisten
• (Synthetische) Melanocortin-Analogen

Melanotan I ist ein lineares Peptid, das sich an zwei Stellen seiner Sequenz von a-MSH
unterscheidet. Das proteinogene Methionin (MET) wurde durch das nicht-proteinogene
Norleucin (NLE) ersetzt, das die Fähigkeit besitzt, die Aminoacyl-tRNA-Synthetasen (Enzyme) zu „überlisten”. Diese Enzyme sorgen vereinfacht beschrieben dafür, dass die
Transfer-RNA („Transporteinheiten”) mit den korrekten Aminosäuren beladen wird, um
die Synthese von Peptiden in den Zellen zu gewährleisten (Translation). Zusätzlich können die Aminoacyl-tRNA-Synthetase ihre Arbeit auch kontrollieren und im Bedarfsfall falsch beladene Transfer-RNA wieder entladen. Durch die Verwendung von Norleucin (NLE) war es anscheinend erst möglich, Melanotan I erfolgreich zu seinem Bestimmungsort zu schleusen, da ansonsten die Aminoacyl-tRNA-Synthetase eingegriffen hätte.

Bei einem weiteren Schritt wurde das natürliche (L-)Phenylalanin (PHE) durch das künstliche D-Phenylalanin (DPHE) ersetzt. In manchen Berichten, die nicht in direktem Zusammenhang mit Melanocortin-Rezeptor-Agonisten stehen, wird impliziert, dass D-Phenylalanin schmerzhemmend wirkt und über antidepressive Eigenschaften verfügt, wobei diese Aussagen in keinem Fall als gesichert angesehen werden dürfen. Bei dem Vorgehen des „Arizona Teams”, DPHE einzusetzen, lassen sich die Hintergründe nicht eruieren. In der Literatur wird überwiegend davon ausgegangen, dass die D-Form von Phenylalanin vom Organismus nicht verwertbar ist. Mit Melanotan I hatten die Wissenschaftler jedenfalls den ersten viel versprechenden Melanocortin-Rezeptor-Agonisten entwickelt, der einen sichtbaren Effekt auslöste.

 

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